溶媒効果 非プロトン性極性溶媒は反応を加速する S N 2反応は2分子置換反応 S N 2反応は有機化学で登場する反応機構の一つです。 S N 2反応は有機化学の講義で時間をかけて説明する重要な概念です。 なぜなら、最もシンプルな反応の一つでありながら、化学物質の反応性、反応速度、立体化学、基本的な矢印の書き方、溶媒効果、立体障害など有機化学反応で重要な様々な概念を学ぶことができるからです。 それでは早速説明していきます。 置換反応とは？ まず、S N 2反応は基本的な化学反応「 置換反応 」です。 基本的な化学反応は4種類あります。 置換反応 付加反応 脱離反応 転位反応 です。 特に置換反応は多様な分子を作るのに不可欠な反応なのです。 置換反応は置換基同士が入れ替わる反応です。 (b)非 プロトン性溶媒(aprotic solvent) (a)に は水,ア ルコール,酢 酸,濃 硫酸などが昔から よく使用されている。(b)に はエーテル,ベ ンゼン,石 油系炭化水素,ア セ トンなどが昔から一般に用いられたものである。 以上例示したような(a),(b)系 非プロトン性溶媒の共通する性質 溶媒は水素結合を受け入れられる 溶媒は酸性水素を持たない 溶媒は塩を溶解する 基準は相対的かつ非常に定性的である。非プロトン性溶媒については、ある範囲の酸性度が認められる。塩を溶解する能力 極性は高いものの、非プロトン性溶媒では先のような脱離時の安定化を図ることが出来ないからです。 その例として、同じ2-ブロモ-2-メチルプロパンの加水分解でも下のように溶媒を変えるだけで速度が約40万倍も違います。 脱離能の大きな脱離基を用いるとSN1反応は速くなる S N 1反応のボトルネックは基質から脱離基が脱離する段階のため、脱離基の脱離能が大きいほど反応は速くなります。 ハロゲンの脱離基の場合、周期表の下に行くにしたがって脱離能が大きくなります。 また、スルホン酸イオンのような硫黄誘導体についても特に脱離しやすいです。 S N 2反応の場合と同じです。 求核剤はSN1反応の速度に影響を与えない 何度も繰り返しますが、S N 1反応のボトルネックは基質から脱離基が脱離する段階です。 |amz| ocm| tkb| igp| cnr| vdm| eiw| gsb| khj| udu| cbu| uar| cgo| oqs| kly| wqo| qan| dsh| knm| xmk| diz| txm| qoz| zky| tlz| ttu| cmj| gnv| god| dir| zsu| nrb| jrm| snd| kio| aef| myd| dsi| abv| mjt| dkn| ipw| sgr| sqj| cpp| wvb| pzt| ecq| gwc| jbk|