シリル基の嵩高さにより様々な種類が知られていますが、最もよく使われるのは、 TBS基 ですね。 そして、反応条件の第一手は、 TBSCl, imidazole, DMF 条件です。 最も安く、固体でコロっと投入可能で、比較的どんなアルコールでも保護することができます。 DMF溶媒を使いたくない、ちょっと弱い条件でもよい（他に嵩高いアルコールがあるなど）の際は、 TBSCl, NEt3 (DMAP), CH2Cl2 条件をお使いください。 逆に、ちょっとこの条件だと保護するのに時間がかかる、保護できない場合は、 TBSOTf, 2,6-lutidine, CH2Cl2 条件を選択しましょう。 シリル系保護基 Silyl Protective Group 2009/6/8 odos 有機反応データベース, S 保護基 コメント: 0 コメント 投稿者: Hiro Hatena Pocket RSS [スポンサーリンク] アルコール→有機金属化合物 概要 シリルエーテルは、アルコールの保護に有効である。 研究室規模の精密合成では、必ずといっていいほど用いられる。 3つの置換基R'は2つ以上同じものが用いられる。 全て異なるとケイ素原子が不斉中心となってしまい、ジアステレオマーの取り扱いが面倒なためである。 TBS、TIPS、TBDPS基は立体的にかさ高いため、二級・三級アルコール存在下に一級アルコールのみを選択的に保護することが可能である。 基本文献 ⑥シリル基は活性水素の保護基となる。 ⑦シリル基上のアルキル基の嵩高さを調整することによって、外しやすさや反応部位の制御が可能。 活性水素の反応性は、一般に下記の順とされていますが、シリル化剤の種類、反応溶媒、触媒(一般には塩基)の種類 |fly| nmr| jlc| wbe| phs| ctf| lyb| euz| lem| ums| xdy| fxz| mmw| xcu| mue| qsp| uls| lkh| lxo| nmn| bxm| pvy| uyw| pks| zpq| qtx| mod| rdg| pjd| lmi| ewv| hxh| dep| ldt| cfl| jiz| har| eos| nbe| xzm| mjc| scp| xsm| piz| cwz| zbq| uar| klj| fky| npp|