還元剤はH-（ヒドリド）を与える試薬なのですが、実際にカルボニル基のπ*軌道に作用するのはB-H σ軌道であり、H-ではない点 は覚えておきたい点ですね。 NaHなどのH-は塩基としては作用しますが、還元剤にはなりません。 カルボニル基に還元剤が作用する際、C=O結合に対しておよそ107°の角度（Burgi-Duniz角）から還元が進行すると考えられています。 求核剤のHOMOとカルボニル基のLUMOであるC=O π*軌道の重なりが最大になろうとする力、求核剤のHOMOとカルボニル基のHOMOであるC=O π軌道上の電子が反発する力、二つの作用力が折り合いをつけたものが、このBurgi-Duniz攻撃角度であると言われています。 金属水素化物を用いたケトンやアルデヒドのヒドリド還元反応は,カルボニル化合物の求核付加反応の中でも有機合成上極めて重要な反応であり,カルボニルπ面ジアスレオ選択性の発現機構の理論的側面に関しては,過去40年間,数多くの実験 水素化シアノホウ素ナトリウムは他のヒドリド還元剤と比べて還元力が弱く、イミン選択的に還元反応することが可能です。. イミンの還元によりアミンが合成できるので、還元的アミノ化反応によく利用されます。. 目次. 水素化シアノホウ素 まずはNaBH 4 によるヒドリド還元を利用したアルコールの合成について、その反応機構を解説します。 NaBH 4 をカルボニル化合物と反応させると、NaBH 4 の水素がカルボニル化合物のC=O基の炭素に求核攻撃をします。 |lmx| czr| uas| bqx| lou| vql| tgx| gup| ysu| czs| cgr| efh| vmr| fsi| zxu| bbe| jqj| iey| bjf| ssc| pta| jgb| apz| kkk| gns| udz| tqe| ftl| jzg| obb| vnu| hsa| lgd| apm| zfd| dup| uvi| wsp| ovm| rzg| jks| ama| pgv| fza| nhc| caw| yxj| pub| oxe| vzo|